目标分子考察的一项非常重要的任务就是找出需要优先转化的结构,其基本原则是:不稳定结构先切割、先转化官能团;影响反应活性或选择性的基团先转化;C—X键的切割优先于C—C键;优先切割分子中部,提高合成汇聚性;优先切割C—C键...[继续阅读]

    目标分子考察还有一项重要任务就是找出具有一定合成规律的特殊结构类型,以借鉴有关的合成方法进行合成设计,如肽类和蛋白的酰胺键的特殊合成法,苷类和多糖类的苷键的特殊合成法,甾环的特殊合成法以及其他各种杂环的特殊合...[继续阅读]

    [1]EschenmoserA,WintnerCE.Science,1977,196,1410.[2]CoreyEJ.Thelogicofchemicalsynthesis[M].NewYork:JohnWiley&Sons,1989:3-5.[3]KishiY.ChemicaScripta,1987,27,573.[4]SpencerDM,WandlessTJ,SchreiberSL,etal.Science,1993,262,1019.[5]TerrettN.Combinatorialchem...[继续阅读]

    反合成分析(retrosyntheticanalysis)的基本过程是将目标分子通过一定的策略转换为合成子(片段)。以下面这个分子为例,通过切断后得到碳正离子和乙基负离子两个离子型的合成子,它们的等价物分别是苯乙酮和乙基格氏试剂,将乙基格氏试...[继续阅读]

    反合成分析有切割、连接、重排和官能团转换四种主要手段,其中切割和官能团转换用的最多。(一)切割(disconnection,dis)(1)找出反合成子,按相应化学反应规律进行切割:切割是反合成分析最常用的手段,是从复杂的目标化合物反推到结构...[继续阅读]

    醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后的产物,羟基是醇的官能团。醇是最重要的一基团化合物,可以与其他一系列醇的衍生物相互转化,醇的衍生物的合成设计可以通过转化为醇再进行合成设计。醇与其衍生物的转换如下...[继续阅读]

    烯烃的合成可以采用醇脱水、卤代烷脱卤化氢或Wittig反应制备,它的合成设计可以先转换成醇再进行切断,醇羟基的添加位置很重要,不恰当的位置易在合成过程中生成较多的副产物,总的原则是要遵循多分支点添加。实例6:设计1-苯基环...[继续阅读]

    芳香酮是指苯环上具有COR基团取代的一类化合物,它们的合成设计通常将COR基团切断,在无水氯化铝等催化下利用Friedel-Crafts酰基化反应合成,常用的酰基化试剂有酰卤、酸酐和酸。Friedel-Crafts反应是亲电取代反应,取代基团的诱导效应和...[继续阅读]

    羧酸主要通过氧化法、腈水解、格氏试剂与二氧化碳亲核加成等方法引入羧基,羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯以及酰胺,它们可以由羧酸进行简单的反应得到,也可以经水解反应转变为相应的酸。羧酸衍生物的活泼性各不相同,活泼性...[继续阅读]

    饱和烃是结构相对简单的化合物,包括脂肪族直链烷烃、环烷烃和芳烷烃,它们的合成设计可以通过不饱和烃氢化还原反应和偶联反应得到,但也有特殊的设计方法。实例12:设计二环[1.1.0]丁烷的合成路线。二环[1.1.0]丁烷是最简单的双环...[继续阅读]